Com a rápida despedida dos seus 20 e poucos anos, Michael (Zach Braff) se vê obrigado a encarar a realidade quando Jenna (Jacinda Barrett), sua namorada durante muito tempo, fica grávida. Relutando com a idéia de viver o papel de marido e pai, ele fica bastante surpreso e confuso ao notar que ficou instantaneamente atraído por Kim (Rachel Bilson), uma jovem de apenas 18 anos. Enquanto os melhores amigos de Michael sentem o peso de suas próprias responsabilidades, que vão de encontro ao desejo de viajarem para a América do Sul, os pais de Jenna tentam finalmente administrar o seu difícil casamento. Michael passa a repensar sua vida e tudo o que já conseguiu.