Will Hayes é jovem de 30 e poucos anos que vive em Manhattan com a filha de 10 anos de idade, Maya. Will está se divorciando, quando Maya decide querer saber absolutamente tudo sobre como os pais se conheceram e se apaixonaram. Will não se intimida e começa a contar, mas descreve a ela três de seus relacionamentos passados, dando detalhes de cada uma das mulheres. Mas ele troca os nomes, para que a filha descubra com qual ele veio a se casar. À medida que Maya começa a juntar as peças daquele quebra-cabeças, a menina passa a entender que o amor não é tão simples quanto parece.