Neste longa, Ferrell interpreta Brennan Huff, um cara de trinta e nove anos, esporadicamente empregado, e que mora com sua mãe, Nancy (Mary Steenburgen). Reilly interpreta Dale Doback, um cara de quarenta anos, terminantemente desempregado e que vive com seu pai, Robert (Richard Jenkins). Quando Robert e Nancy se casam e vão morar juntos, Brennan e Dale são forçados a viver como meio-irmãos. À medida em que o narcisismo e a absoluta preguiça ameaçam separar a "nova" família, estes dois meninos mimados, imaturos e de meia idade resolvem elaborar um plano insano para reunir seus pais novamente. Para que isso seja possível, eles precisam criar um improvável vínculo que talvez, finalmente os colocará para fora de casa.