Tom é um homem bem sucedido e sempre foi um grande amigo de Hannah, sua melhor amiga, sempre quando podia, Tom visitava sua amiga. Um dia Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas. Nesse meio tempo Tom começa a sentir uma tremenda falta de Hannah e acaba descobrindo que é apaixonado por ela. Decidido a pedi-la em casamento assim que retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que Hannah acabou noivando com um belo e rico escocês por lá. Chamado para ser padrinho do casamento, Tom reluta mas acaba aceitando o convite. Mas agora seu objetivo é impedir que Hannah se case e conquistá-la de uma vez por todas antes de seu casamento.