Com a chegada do primeiro filho, Tom Reilly (Zach Braff) e Sofia (Amanda Peet) mudam-se de Nova York para a cidade natal de Sofia em Ohio. Tom começa a trabalhar com seu sogro numa agência de publicidade comandada por um executivo excêntrico, Don Wollebin (Donal Logue). Apesar do esforço de Tom em adaptar-se ao novo trabalho e de Sofia, uma advogada bem sucedida que troca a carreira pela maternidade, eles vivem situações tragicômicas. O esforço de Tom em adaptar-se a sua nova posição é dificultada pela sabotagem maliciosa de Chip Sanders, (Jason Bateman), um mulherengo paraplégico, ex-namorado da Sofia nos tempos da escola, e a estrela executiva da agência.