Anos 90, Crhistopher McCandless, um jovem recém-formado, decide viajar sem rumos pelas estradas americanas para curtir e sentir sua liberdade. Durante sua jornada, ele passa por Dakota do Sul, Arizona e Califórnia, por onde passa conhece pessoas que mudam sua vida, assim como ele muda a vida das pessoas. Até que, após 2 anos na estrada, Christopher decide fazer a maior de suas aventuras, partir rumo ao Alasca.