Daphne (Diane Keaton), uma bem-sucedida mãe solteira que soube criar bem suas três filhas. Porém, ela tem uma certa desconfiança da caçula, Milly (Mandy Moore de Galera do Mal) quanto a possível escolha de um bom marido. Isso a leva a cometer um ato que é reprovável, mas a chave condutora das situações divertidas que pontuam essa boa comédia romântica. Assim, Daphne decide que ela irá escolher a marido da filha menor, e para tanto acaba colocando um anúncio no jornal para facilitar essa escolha. Tudo, é claro, sem contar para a pobre Milly. Ao mesmo tempo em que a mãe começa a selecionar o futuro marido de sua filha, essa última vai levando sua vida sem desconfiar que está nas mãos da outra. Quando tudo vem à tona, uma verdadeira disputa começa entre as duas, e no meio disso o que se encontra até poderá ser o amor verdadeiro, sem escolhas equivocadas.