Eddie Cantrow (Ben Stiller) é um cara assim solteirão, daquele tipo que jamais teve coragem de ter um relacionamento sério e duradouro com uma mulher.
Então tudo muda quando ele conhece Lila (Malin Akerman), uma mulher sexy e gostosa que aparenta ser fabulosa. Pressionado por seu pai (Jerry Stiller) e Mac (Rob Corddry), seu melhor amigo, Eddie decide se casar com ela, mesmo conhecendo-a há apenas seis semanas. Porém, quando eles rumam para a lua-de-mel no México, Lila demonstra ser uma pessoa bem diferente da que Eddie conheceu, tornando-se uma mulher insuportável. Irritado com a transformação de sua esposa, Eddie conhece Miranda (Michelle Monaghan), uma jovem por quem se apaixona. Agora ele precisa encontrar um meio de colocar Lila para escanteio, e conquistar Miranda.